La historia más espeluznante es la que habla de las puertas del infierno. Se dice que el infierno, que por lo visto queda por debajo del suelo, tiene varias puertas de entrada. Una de ellas está en Italia, en Turín, y la otra, precisamente en El Escorial. La leyenda dice que el rey Felipe II mando construir el Monasterio encima de la puerta del infierno para que hiciera de tapadera. Según dicen, estas entradas infernales tienen como vigilantes a perros con tres cabezas, los cancerberos.
Para acentuar la leyenda, mientras se realizaban las obras del Monasterio, los trabajadores estaban atemorizados por la presencia de un perro muy fiero que les perseguía. Cuentan que capturaron al perro y lo ahorcaron exhibiéndolo sobre una de las torres. También ha llegado hasta nuestros días la anécdota de que el propio Felipe II, residente en las dependencias del monasterio, una vez que concluyeron las obras, decía escuchar los ladridos del perro muerto.
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